Sheryl Bailey y sus hijos gemelos, Keon y Kayden, se graduaron en 2015 del programa Room to Grow. Fue una de las primeras miembros del Consejo Asesor de Madres y Padres de Room to Grow Boston, Care-MECA, donde ayuda a apoyar a las familias actuales y potenciales en el área de Boston. Los pasatiempos de Sheryl incluyen cocinar, viajar y cualquier actividad al aire libre con su familia.